花花公子

七位自诩“永不将就”的单身男人，曾豪赌一笔钱，谁最迟步入婚姻殿堂就把奖池据为己有。

七年光阴匆匆而逝，最后只剩下颓废的漫画家迈克尔（Jerry O'Connell 饰）和绰号“钻石王老五”的凯尔（Jake Busey 饰）仍旧保持单身，原本的赌注因一次精准投资已经膨胀成巨额资产。

一次在拉斯维加斯的冲动赌局让迈克尔背负千万元债务，眼看破产边缘，他只能把目光再次投向那场早已尘封的赌约，想方设法把自己从绝境中拽出来。

迈克尔找到了凯尔的前任女友娜塔莉娅（Shannon Elizabeth 饰），用金钱和赌局的诱惑说服她重新回到凯尔身边，承诺等婚礼成功后分她一杯羹。

计划进行得异常顺利：娜塔莉娅重新出现在凯尔的生活里，两人的旧情似乎有了复燃的可能，赌注的胜负也指日可待。

然而就在迈克尔以为自己即将收割成果的瞬间，他发现自己已经深陷对娜塔莉娅的感情漩涡，心里那层原本冰冷的算盘被温柔的情愫彻底击碎。

面对突如其来的爱意，迈克尔陷入两难：若继续执行原计划，他将赢得那笔巨款，却必须牺牲心底的真情；若放手让爱情走向自然，赌局的奖金和债务危机将再次逼上心头。

金钱的诱惑与情感的冲撞交织成一场激烈的拉锯，逼迫每个人在欲望与责任之间做出抉择。

究竟是金钱的回报让他重新站起来，还是爱情的力量让他放下赌注，迈向另一段人生旅程？

在这场看似玩笑的赌局背后，七位“永不结婚”的兄弟们各自的命运也随之翻开新的一页。